Isaiah Berlin gehört zu den wichtigsten Philosophen des Liberalismus im 20. Jahrhundert. Adam von Trott und Isaiah Berlin lernen sich in Oxford kennen. Sie verbindet das Interesse an politischer Philosophie. Isaiah Berlin wird am 6. Juni 1909 in eine jüdische Familie in Riga (Russland, heute: Lettland) geboren. Im Ersten Weltkrieg ziehen er und seine Eltern nach St. Petersburg, wo Berlin 1917 den Untergang des Zarenreichs in der Februarrevolution und die Machtergreifung der Bolschewisten in der Oktoberrevolution erlebt. Diese Ereignisse hinterlassen einen bleibenden Eindruck auf ihn und sein politisch-philosophisches Denken. Sie kehren nach dem Kriegsende zunächst nach Riga zurück, um dann im Angesicht eines zunehmenden Antisemitismus 1919 nach Großbritannien zu emigrieren.
Nach einer Schulausbildung an der St. Paul’s School in London studiert Isaiah Berlin an der Universität Oxford. Er wird 1932 Fellow am All Souls College der Oxford University, die Zeit seines Lebens seine akademische Heimat bleibt.
In Oxford lernt er den fast gleichaltrigen Adam von Trott kennen. Die beiden führen viele Gespräche über Philosophie und Politik. Einen Dämpfer erhält die Freundschaft, als sich Adam von Trott während seines Rechtsreferendariats in einem Leserbrief an den Manchester Guardian im Februar 1934 gegen den pauschalen Vorwurf des Antisemitismus als »Werk des gebildeten Deutschlands« wendet. Trott leidet unter der in Großbritannien häufigen Gleichsetzung zwischen deutsch und nationalsozialistisch, die der NS-Regimegegner ungerecht findet.
Nichtsdestotrotz unterschätzt er in dieser Zeit das Ausmaß des rassistischen Antisemitismus im nationalsozialistischen Deutschland.
Trotz unterschiedlicher Perspektive halten Adam von Trott und Isaiah Berlin jahrelang Briefkontakt und tauschen Literatur aus. Bei einer Englandreise Trotts im Februar 1939 sehen sie sich zum letzten Mal. Adam von Trott teilt ihm offen seine politische Haltung zum Nationalsozialismus mit und warnt vor einer weiteren deutschen Expansion.
Während des Zweiten Weltkriegs arbeitet Berlin für den British Information Services in New York sowie an der britischen Botschaft in Washington D.C. und beobachtet die amerikanische Politik und öffentliche Meinung.
Seine gesamte Rigaer Verwandtschaft wird im Holocaust ermordet. 1946 kehrt Berlin nach Oxford zurück und arbeitet als Philosoph und Professor.
Isaiah Berlin stirbt am 5. November 1997 in Oxford.